冬は毎回同じだよな

まぁ、男女でオシャレのバリエーションは全然違いますしね
とはいえ、人は自分が意識している事は相手にも意識してしまうものなので仕方ないとは思います

毎回同じだと適当感があります。あと、センスがない人なんだと思います。小物を変えるとか、ある程度の変化はほしい。

毎回似たようなファッションでも全然いいと思いますよ！
たまたまダウンがその女性の好みの服装ではないから他の系統を着てほしいって思われたのかも？

あなたが女性のファッションを全く気にしない人なら、そのうち相手が見つかるから気にすることないですよ。
ノーメイク黒髪しまむら、みたいな女性は、男性のファッションに厳しくないですから。