重症過ぎますね
こういうのは慣れが一番なので、意を決して踏み出して下さい
大事なことをお伝えすると、「失敗は必ずします」
どれだけ頑張っても、最初から上手くいきません、まず無理です
失敗しながら要領を掴みましょう
　
女性へは酷いやり方ではありますが、最初からタイプど真ん中の女性は狙わず、そこそこ好みな女性へ全力でアプローチしてみるといいでしょう
やはり失敗しますが会話の経験は積めます

マッチングアプリではなく第三者が介入してくれる結婚相談所に行くのがいいのではないですか。