告白しても失敗しそうな予感がしますが，どうすれば？

勇気を出して、どんと行きましょう！
「3回目だとダメだけど、4回目なら上手くいく」なんて事はまず無いでしょうし、仮にまだ相手が他の男性と比較して悩んでいる最中でも、こちらが好意を見せれば一歩リードです
　
一世一代の大勝負！頑張って下さいね

文章的にですが、あなた自体がその子のことを仲のいい友達として思っているように感じます。親友に似ていると重ね合わせちゃっていることからもそう感じます。本当にその子のことが好きであれば、3回目で告白するべきだと思います！失敗するかもって思い続けていたら、ズルズルと時が経つだけだと思います。