世の中、自分の「好き」を誤解してるケースも多いので、「追うのが好き」を信じなくていいと思います
結局、実際の行動が正なので

面倒なのに好意を伝えるってのも、何だかよくわからないなぁ。付き合う前からその様子だとこれからずっと続く可能性大だと思うんだけど…
俺だったらすぐ日程決めるけどね。だって進展したいしそもそもそこで悩みたくないし
投稿主は世話好きなのかそれとも追われたいとかあるのかな。自分から〜系が慣れないor苦手なら無理せんほうがいいよ

確かに奥手で追うのが好きって矛盾してる気がするのだ。タイプの人には自分から積極的に行動して好かれるように頑張るけど、好きな人以外からしつこく言い寄られるのは嫌ってことなのだ？よくわからないのだ。好意は伝えていいと思うのだよ。相手は奥手みたいなのだし。

奥手だけど追うのが好きって女性でもよくありますよね。
これを解析すると、ガツガツ来られるのは嫌だけど可能性のある相手を追いたい、なのかなと思います。
自分でガツガツ行けないけど、ガツガツ来られると冷める。だから可能性のある相手だと自分の気持ちが燃えるから好きになれるみたいな。
そのような場合は、好意だけは示すのが効果的かと思います。付き合いたい！は見せずに『私はあなたの事が好きだよ』だけです。
好意は示してくれるのにそれ以上の関係はどう考えてるの？！という瀬戸際の状態が、そういう人には効果がありますよ。
あと一歩は自分が踏み出さないと他の人に取られるかもしれない…という雰囲気を匂わせる事です。