絶対そうだとは言えませんが、奥手男子は結構いるのでホントにそうなのかも知れません。
奥手男子だと仮定すると、ラブコメ漫画の主人公みたいにほんとにアプローチ出来ないことがままあります。
それこそ、校舎裏で告白されるのを夢見て何もないまま学生時代が終わったようなタイプです。
貴女の方から軽く水を向けてあげるのが良いです。
好きな食べ物の話題とかしたあと、今度食べに行ってみませんか？とか言えば奥手男子なら嬉しいはずです。
同時に警戒心も強いパターンもあるので、乗ってこなかったらその話題を一度切って少し間を開けてから違うお誘いなどしてみると良いかと思います。
これは、ホントに奥手男子の場合です。
単に貴女はキープされてるだけとかも有るので色んなパターンを考えておくと良いです。

単に不器用ではあるものの合理的な考えの人間なのかもしれないですね
必ずしも“男性から誘うのがルール”だとは思えないですし、僕も出来れば誘いたくないです。何故なら、ハッキリ言って男性よりも女性側のが成功率が高いからです。僕は自分から誘って喜ばれたりした事はないですが、誘われたら嬉しいです。男性側だって誘われたい人は多いんですよ、口にしたら後ろ指を指されるから言いたくても言えないだけで
要は損したくないんですよ。向こうにとっても下手にがっつきたくないのでは？1回目は誘ってみて、失敗談とか伺ってみたらどうでしょう