どっちが先かなんてルールはないです。貴女が先につないだら、きっと彼のほうはうれしく思うでしょうね。

ただ、ではこのことがお二人の関係の進展のなかでどれだけの意味と位置づけをもっているか、ということになると、おそらくはその後のフォローとか、気持ちの確認とか、そういったやりとりが大事になると思います。あえて言えば、どっちから先に繋ぐか、などということは、こうしたやりとりの前には大した問題ではない、という気もします。

まさかと思いますが、手をつなぐこと=その先の関係もオッケー、と思い込むお相手がいないとも限らない。そうした場合に大事なのは、むしろお互いの思い違いを修正して関係を継続するためのコミニケーション力ではないでしょうか。

・・・そんなこと言われても、そんなに簡単な問題じゃない、とお感じでしょうか?  その場合には、心の赴くまま成り行きに任せて、後は何が起こっても後悔しないことでしょう(後悔しそうだなと思ったら、そこでブレーキを踏むこと)。自分で行き先を決定するだけの力がまだない場合には、こうなるしかしかたがないです。