何がしたいのかわかりません。
自分からお金を渡して受け取られる事が嫌って…お金を出さなければいいだけの話じゃないですか？
それは相手様の金銭感覚というより投稿者様のコミュニケーション能力の問題かと思います。
女性にお金を差し出されて受け取らない事が失礼だと捉える人もいます。
自分で良い男性を切ってきたのではないでしょうか…。

36歳よりも上の方の場合、既婚者の可能性がありそうですね。
お金を受け取る場合、恐らくは子供のお小遣いなのではないか？という可能性もありますし、次がありませんね。とても…じゃないのですが、確かに次はない可能性が高いです。

私が思うに、「男性が全て出す」と書いておけば、女性から好感を持たれやすくなるからでしょう。実際、どこかのサイトにもそういったアドバイスが書いてあったのを目にしたことがあります。本当に多く払ってくれるような男性も、実は「多く出しておけば相手はいい気持ちになってくれる」という意図のもとで払っていることが大半ではないでしょうか（それは別に悪いことではありませんが、特に仕事の関係でもない限り 浅はか だと個人的には思います）。しかし現実としては、本気で「男性が全て出す」と考えている男性は、そうそういないのではないかと私は推測します。だから実際のデートとなると、「男性が全て出す」と書いていたにもかかわらず、出すのをしぶるわけです。ただ、そうだからといって、貴女様の1,000円を受け取ることについては、また別の事のように思います。それは貴女様からの厚意でしょうから、素直に受け取る男性を煙たがる理由は特に見当たりません。たとえ カマかけ であったとしても、です。

それは「男性は“トピ主様に”出して当たり前」の考えが深層にありますよ。
せっかくお会計してくださったのにお金を渡すのは男性側からしても微妙ではないですか？
ギブアンドテイクだと思いますので、次回のランチ代はトピ主が支払うなど相手ばかりが負担にならないように次に繋げるチャンスをみすみす逃している気がします。

質問者さんのお考えの古さが滲み出ていますね。全部出すを選んで実際全部出しているのに、何を望んでいるんでしょうか。あなたからの後出しの千円を固辞して、「君は1円も出さなくて良いと言ったはずだ」とでも言って欲しいんでしょうか。少女漫画ですか。店出た後に受け取る、受け取らないでやり取りしてるおじさんおばさんとか傍目には酷くて見てられないですよ。スマートに受け取った方が綺麗です。いい歳なんですから、古臭い考えは捨てましょうよ。

うーん。自分は女性にお財布を出させるのが男として嫌なので全額支払いますが、アナタ様は何というか上から目線で自分だったらこちらからお断りしてしまいそうです(笑)
一男性意見としては、次も会いたい女性だったらお金は気にしなくていいから次も会おうってその場で約束を取りつけます(笑)
それをしないのは次は無くてもいいかな～って時ですね。

偉そうですね
だから35にもなって結婚できないんです。そもそも払ってくれることを当たり前だと思わないでください
そんな考えですと一生孤独です笑笑