自営業の男性の方に質問

どうやって、という意図がよくわからないのですが……、普通に日常会話で互いのお仕事のお話とかはなされないのですか？

何か後ろめたい事があり隠している(自転車操業だったり、ヤの字のお方等)のであれば、質問の仕方を変えた方が解答をもらいやすいのではないでしょうか。

コメ頂きありがとうございます。初投稿だった為、曖昧な形で質問してしまいました。婚活を目的としているので告白をokしてもらったらいずれは結婚をし、一緒に飲食店(実家)の経営をしてほしいと思っています。ですがその仕事が忙しい為、その方に重荷、負担になってしまうのではないかと不安です。女性には仕事内容、忙しさなどはすべて伝えてはいるのですがどうしても告白に踏み込めません。自営業の方々は告白する際に心配、不安などそのような気持ちになったりはしないのでしょうか？

貴殿が思っている事をそのままお伝えすれば良い気がします。
どうしてもお相手が受け入れられない場合でも二人で話し合えば何か解決策があるかも知れないですし、これから人生を共に歩む人なので一緒に考えて行けば良いと思います。
私の父は自営業ですが、人を雇っていました(母にはとても務まらない仕事なので期待していなかったと思います)。