その人凄く素敵ですね。
あなたには勿体ないし、もっといい人がいるから身を引いてあげてください。

正直、回答が難しいところです
きっと女性の本能的な部分でしょう
　
ステータスは置いておいて、性格面で以下3点を全て満たす男性は極めて希少です
　
1. 誠実な人物である
2. 女性が好感をもつ言動がとれる
3. ほどよい押しの強さ、色気(ワイルドさ)がある
　
お相手の男性は、恐らく1か1+2ですね
　
1は必須として
1+2なら、2は女性との接点がそこそこ無いと女性の要求レベルがわからず磨かれないのでレアですが、結婚相手としてはオススメなタイプです
なので、第三者的にはその人を選んだ方がいいのですが・・・
　
投稿者さんの好みが、1+3（雑なところがあって気遣いは無いけど、浮気とか一定ラインは超えない）で2を求めないなら、別の男性を探すのもいいかもしれません
　
一方で、1+2+3全部盛りを望むなら、そういう男性は極めて希少な上、女性にモテるし自分からガンガンいくので余っておらず、何より2+3(1無し)の遊び人と見極めが難しいので、下手なことはせずに今の男性を受け入れるよう頭を切り替えた方が良いと思います

私の好きな彼になるまでって？

自信がなくて自己主張しない性格が彼です。

その彼を受け入れられないのなら、
他の人にした方がよいです。

大人の性格なんてそうそう変えられるものじゃないですよ。

根本的な性格は変えられませんが、

自信に関しては貴方が自信つくような言葉をかける事で自信ないのが緩和される可能性はあります。

自己主張は貴方が私に本当の気持ちを言っても大丈夫だよっていう優しい態度を見せつけ続けていれば、自己主張してくれる可能性があります。

なぜ次のデートで告白されると思っているのでしょうか？
上から目線で不思議です。。

優しい男を優男と言います。やさおとこです。
優しい男は基本ナヨナヨしてます。
優しく、かつ強い男というのは、残念ながら、女性経験がないと生まれないです。
その二つを両立させるには、わかってる必要があるわけです。
私からしたら、伝えた方がいいと思います。
もっと自分に自信を持って欲しいと。
言われないとわかりません、そういう経験を経て、男は強くなります。
あなたも、彼に不満があれば言えばいいのに、言わないでわかって欲しいはもっとも身勝手だと思いますし、無理ですね。言わないと伝わりません。
どちらにしても、自信がないナヨナヨしてる男が勝ち上がれる世の中ではありません。