基本奢りますが、プロフには敢えて【多めに払う】にしてる者です
理由は、【全て払う】にすると「奢ってもらって当然！」という人の皮を被った獣を事前に見分けることはあまりに難しいからです。それに「コイツは誰にでも奢る都合のいい奴」だと舐められるのも不快ですし、対等とは何なのかと思いますw

不思議な事に、【多めに払う】にすれば世の中これでも「ケチ臭い、どうせなら奢れ」と喚く者もいるので相手の様子を見るべく、人か獣かの足切りをするにはこれが1番だと思ったからです。ちなみに自分は大食いではないので割り勘にしても女性側は損はしませんがね…
この多めに払うような僅かな誠意でも素直に受け取ろうとする素敵な女性も巡り合いやすくなるのもまた理由の1つですかね

デートをお食事に限ったことで言うなら…
私は割り勘に設定してますが、実際は100円単位でキリの良い金額多く出します。それと注文した内容も考慮します。お相手が少額しか注文してないのに、全額の半額で計算し多く出す、みたいな事はしないです。

「今回俺が多く払ったから、次は質問者さんが多めに払ってね」
>>>これは無いですね

全額払いますよ。女性側から払いますというので、1割貰ったらキレた頭のおかしい女がいましたね。払う気がさらさらないのに、払うとか言うなよと思いましたね。トラブルが嫌なので払ってます。

その男性はやめといた方が良いかと思います
　
私は1回のデートで奢りは一万円分くらいまでを基準としてますが、流石にこれは一般基準とズレてるはずで、普通は多くても五千円が限度と考えておいた方がよいかと
(てか、20代で五千円はかなり頑張ってる方でしょう)

数十円は論外ですね。
私は全部払う派なのですが、まだ新卒だった時会社の先輩がスマートだなと思ったことがあったのでご参考までに。
夜飲みで男二人でお店に入り、日本酒を教えてやると何種類かの見比べさせてくれたりしました。
お会計もそれなりだと思います。
私は半分払うつもりで財布を出したら「じゃあ帰りのタクシー代だけちょうだい」と言って千円だけ受け取ってくれました。
奢って貰う引け目を軽減しつつも先輩がほぼ全部払ってると言うのをみて、当時かっこいいなと思いました。
こう言うのって女性だとどうなんですかね？
千円だけ取るくらいなら取るなよ！とか思うんでしょうか？

自分はどのように設定してるんですか？

「割り勘」にしてて少しでも向こうが多く払ってくれたなら黙れ？さっさとこの質問撤回しろ？

⭐︎「相手に多く払ってもらう」にしてるんなら、まあそういう人もいるよ。次行こ次

「相手が全部出す」はいろいろあるからノーコメントで

今回は⭐︎のケースで話す
男性が奢る奢らない問題は金銭的な余裕というより、その後の関係に対する前向きさを表し、気まずくならないようにいい関係を築くための手段なんです
本気で落としたい相手なら多少無理してでも金を使いたがるのが男です
脈なしです。あるとしたらヤリモクです。
もしそうでないとしたらただ気の使えない男です。
以上。次行こ次

質問者さんの出会う方より大分おっさんなので、少し参考にならないかもですが・・・。

基本的に全おごりスタンスです。
特に始めましての時は必ず会計を持ちます。
2回目以降のデートは大体ランチスタートになるので、何かと理由を付けて(集合場所が自分の家から近くにしたとか、自分の好きなお店に入ったとか)そこも支払いを持ちます。
そうすると大体、「前も払って貰った」となるので、「じゃあ後でおやつの時にごちそうになります」となるケースが大半です。

多分支払い比率的には3:1とか4:1になる事が多いと思います。

いつも都合良く千円や百円なんて持ってないし、用意するもの面倒なので、割り勘はせずに全おごりスタンスです。
(ただし、気遣ってくれる方どうかは見てます)

>「今回俺が多く払ったから、次は質問者さんが多めに払ってね」と言われ

男友達同士では割り勘しますが、長く付き合ってる友人にこんな奴いないですねｗ
大体はお店予約してくれた、お酒いっぱい飲んだ、車出してくれた、とか言って多めに支払う姿勢を見せてくれる人が多いです。
(最近はペイペイとかで綺麗に割り勘できる場面も多いですけど)