いい感じに進んでいると思います。
ただ、最終的にダメかどうかはあなただけでなくライバル女性も関わってくる問題です。

あなたがそんなに素敵だと思う男性ですから、当然他の女性たちも食いつきます。
既に同じくらい上手くいっている女性が複数いる可能性もあります。
さらに、今はあなたが本命でも、ある日美人とマッチングしてそちらに気が向いてしまった…なんてこともザラにあります。

つまり、相手の気持ちなんて考えたって仕方ないんです。
少しでも上手くいっているのでしたら、テンポよくゴールできるようにあなたが頑張って上手くリードするしかありません。(お分りとは思いますが、リードするのとがっつくのは違います)
不安は1ミリの成果も生んでくれません。不安な分だけ努力するしかないんです。