自営業をやってる場合、いずれは結婚をしたいと思っているが告白する際にどうやって仕事の話を打ち明けますか？

彼が生活水準を上げたくて株投資をしています。その他にもFXやマンションの個室経営もしています。1年ほど経ちますが生活水準に変化はありません。毎月2～3回、近場の国内旅行には連れて行ってくれます。かなりのアウトドア派で家でじっとしている、ゆったりしている事が苦手です。資産は増えていると説明してくれますが、実際の貯金は全然です…。正社員で働いていますが、工場勤務でキャリアアップの見込みは無さそうです。このまま結婚しても苦労しないのか迷います。

24歳で、子供が2人います
2歳と3歳です。

歳が近い方はおそらくほとんどの方が嫌がると思ってます。
なので、年上の女性が希望なのですが、
年下でシングルファザーって嫌ですか？

結婚前提に遠距離交際しています。結婚前提に彼の住まいで同棲しようという話を進めているのですが、私が持病を悪化させてしまい身体的に働くのが厳しいです。とはいえ、働かなければ生活はできないので時間や業務を縮小して働いているのですが、同棲するとなると一時的に無職になります。現在は職場の方々のフォローも理解もあり働けている状態なので、この体では新しい土地で働けるのか不安です。
ですが、同棲となると彼一人の収入では難しいので共働き(最低でも17万収入が必要)必須です。働きたいですが、17万収入、高卒、身体的に制限ありとなると求人を探しても見つかりません。もし悪化して手術や入院となると彼に負担や迷惑をかけてしまい、その事も不安です。
私が働けることが前提で同棲、結婚する予定でしたが、健康体でなくなってしまいどうしていいかわかりません。
彼とも相談していますが、雇用は気にしないが働ける状態でないと一緒に暮らすのは難しいと…。今の自分に何ができるかと言われたらできることが全て身体的な問題でできないと答えるしかありません。冷静に判断する事ができない状態ですが別れた方が幸せなのかと悩んでいます。

お互いに結婚したいとは思っているのですが、決定打がありません。お互い結婚したいとは話し合っているのですが、あと一歩が踏み出せないです。踏み出せない理由としては、どちらも収入が少ないからです。(環境などの理由は割愛します。)
結婚を予定されている方、もしくは結婚された方がいらっしゃるなら｢いつ｣｢どういう流れ/タイミング｣｢どういう理由｣で結婚すると踏み出せたのか伺いたいです。

彼と結婚式の話をしていたのですが、ドレスは親戚が作ったものがあるからそれを着ればいいとのこと。親戚はプロではないです。確かに節約にはなるし有難いのですが、自分で選んだドレスを着たいです。けれども結婚式の費用は相手持ちになるので強く言えません。土地柄なのか人柄なのか花嫁側が費用を出すのは恥だとかで自己負担でドレスを選ぶのは難しそうです。
この場合、相手の親戚へ自分で選びたいと伝えても失礼ではありませんか？また、伝える際に失礼でない断り方があれば教えていただきたいです。

両親から、結婚を猛反対されています。
両親の理解は難しいでしょうか。

彼氏は、pairsで出会った8歳年上の人です。
両親の反対理由は、
・《pairsで虚偽があった。》付き合い始めてから、経歴詐称が見つかった。ただし、彼氏は人を騙したという自覚がないことを懸念。
・《今まで仕事を3〜4年ごとに変わっている。》業種もバラバラで、スキルアップやヘッドハンティングなどの理由ではないことを懸念。
・《貯金があまりない。》それを、一人暮らしだから貯まらない、年収が低いから貯まらない、と言ったことを懸念。
・《思いやりに欠ける。》私が激務で心身に影響をきたしたとき、はじめは優しかったが、時々「泣く人や弱い人は嫌だ」「家で泣くな」と言われたことを父親に相談したところ、その発言をかなり懸念。

両親を説得するのはもう難しいですか？
客観的なご意見をお聞かせ下さい。

結婚式は身内だけ参列してもらい、披露宴はしないつもりなのですが結婚資金はいくら貯めればいいのでしょうか？

専業主婦になって欲しいと言われたのですが、お相手の年収がいくら以上なら生活できるのでしょうか？また、男性32歳、年収6～700万円、会社は大手グループ、都内勤務というのは低いのでしょうか？
専業主婦になって欲しい理由が、転勤族(海外アリ)だから付いてきて欲しい、夜遅くまで仕事だから家を守って欲しいそうです。
私自身は、年功序列で女性差別のある今の会社に未練はないのですが生活する上で金銭面が不安です。
見せてもらったわけではないですが貯金は500万円ほどだそうです。
働く事にストップはかけないと言っていましたが、アルバイトかパートで働いて欲しいそうです。
個人的に専業主婦となるなら年収が1000万円あっても足りないと思っていたので質問させていただきました。

相手の方と話していて必ず披露宴はしたいとのこと。
私はブライダルの仕事をしていた事があり、内情を知っているので披露宴を行うよりも将来の夫婦の生活のために貯めておいた方が良いと考えます。
お互い話し合いが足りないだけだと思っていたのですが、｢(私)ちゃんにかかる費用は(私)ちゃんが払うから俺は自分の服と俺が招く人数の食事代だけだよね？｣とのこと。
引き出物や遠方からの車・ホテル代、音響や司会進行、各テーブルの専任スタッフ代、演出代や式場によっては控え室や待合室の費用もドレスや花なども別料金になる事を説明しました。
それらは｢だから、それは(私)ちゃん持ちでしょ？｣とのこと。
ですが、披露宴をしたいそうです。
意味がわかりません。
今まで接していても疑問や違和感を感じた事がなかったので衝撃でした。
そんな彼は商社マンです。彼の周りも似たような価値観の男性らしいです。
これって普通ですか？？？